Маша — симпатичная рыжеволосая девушка. Её нельзя назвать красавицей, но главное достоинство Маши — неподдельная доброта и искренность. Героиня работает консультантом в свадебном салоне. Окруженная белоснежными платьями, она каждый день грезит о замужестве. Да и мужчину своей мечты она видит каждый день. Девушка безответно влюблена в своего начальника. В своих мечтах она видит себя его женой, представляет их романтическую поездку в Париж. Её окружает суровые будни, но Маша постоянно витает в облаках своих грёз. Бывают ли чудеса? Суждено ли Золушке из реального мира стать принцессой?

Это история о молодой и красивой девушке Ольге, которой никак не везет в любви. Она живет в Ленинграде и одна заботится о своем сыне Антошке, которому пять лет. А ее две подруги также не имеют собственной семьи. Одинока Валя, работающая в детском саду воспитательницей и бухгалтер Лариса, живущая с ее пятилетним сыном. Все девушки переживают из-за личной жизни.
Ольга имеет постоянные отношения, но ее любовник Вадим женат и не может решиться оставить семью. Быстрые встречи оставляют только горечь на душе.
Главная героиня пытается найти свое счастье с Вениамином. Ему 36 лет, он никогда не был женат и живет с мамой. Холостяк не хочет семейной жизни и после первой же попытки совместного времяпрепровождения уходит, ничего не сказав.
В жизни главной героини появляется Герберт, перспективный жених из Москвы. Все подруги поздравляют Ольгу с такой находкой. Она уезжает с ним в его город. И тут Вадим понимает, что не хочет терять любимую и увозит девушку от ее избранника. Но счастье длится совсем короткое время - главная героиня снова остается одна.

Этот фильм является продолжением картины «Зимняя вишня», который был выпущен в 1985 году.
Главная героиня Ольга наконец-то устроила свою личную жизнь и уже как пять лет уехала из Ленинграда. Теперь у нее муж - преуспевающий бизнесмен и живут они всей семье в США. У них уже родилась дочка, которой исполнилось пять лет. Ольга всей семьей решает съездить проведать перестроечный Ленинград.
Ее подруга Лариса ушла со своей работы бухгалтера и теперь трудится на поприще таксиста. Жена бывшего любовника Вадима по имени Юля преуспевает в своей карьере, пишет научный доклад и собирается на международный симпозиум в Вену. А Вадим все такой же нерешительный, только теперь у него уже другая более молодая любовница, которую все называют Слоник. Только он все равно несчастлив, так как скучает и только во сне видит свою любовь Ольгу. Любовник узнает о ее приезде в Ленинград и думает, что все еще можно вернуть. Но, к сожалению, его надеждам не суждено исполниться, ведь Ольга уже совсем другая.

Не найдя семейного благополучия в Америке, Ольга решает развестись со своим мужем. Вадим, потеряв весь интерес к своей никчемной жизни, также решает разорвать союз со своей супругой, после чего становится бездомным и попадает в больницу. Кажется, что его жизнь идет к своей логической концовке, как вдруг… Вадим узнает, что у него есть наследство где-то за границей. Он переезжает в старинный особняк на песчаном берегу моря, где и происходит его новая встреча с любимой, но на этот раз встреча счастливая! На этот раз Вадим надеется, что все сложится самым наилучшим образом, в отличии от предыдущих несчастных мгновений в его жизни.