Не найдя семейного благополучия в Америке, Ольга решает развестись со своим мужем. Вадим, потеряв весь интерес к своей никчемной жизни, также решает разорвать союз со своей супругой, после чего становится бездомным и попадает в больницу. Кажется, что его жизнь идет к своей логической концовке, как вдруг… Вадим узнает, что у него есть наследство где-то за границей. Он переезжает в старинный особняк на песчаном берегу моря, где и происходит его новая встреча с любимой, но на этот раз встреча счастливая! На этот раз Вадим надеется, что все сложится самым наилучшим образом, в отличии от предыдущих несчастных мгновений в его жизни.

Этот фильм является продолжением картины «Зимняя вишня», который был выпущен в 1985 году.
Главная героиня Ольга наконец-то устроила свою личную жизнь и уже как пять лет уехала из Ленинграда. Теперь у нее муж - преуспевающий бизнесмен и живут они всей семье в США. У них уже родилась дочка, которой исполнилось пять лет. Ольга всей семьей решает съездить проведать перестроечный Ленинград.
Ее подруга Лариса ушла со своей работы бухгалтера и теперь трудится на поприще таксиста. Жена бывшего любовника Вадима по имени Юля преуспевает в своей карьере, пишет научный доклад и собирается на международный симпозиум в Вену. А Вадим все такой же нерешительный, только теперь у него уже другая более молодая любовница, которую все называют Слоник. Только он все равно несчастлив, так как скучает и только во сне видит свою любовь Ольгу. Любовник узнает о ее приезде в Ленинград и думает, что все еще можно вернуть. Но, к сожалению, его надеждам не суждено исполниться, ведь Ольга уже совсем другая.

Это история о молодой и красивой девушке Ольге, которой никак не везет в любви. Она живет в Ленинграде и одна заботится о своем сыне Антошке, которому пять лет. А ее две подруги также не имеют собственной семьи. Одинока Валя, работающая в детском саду воспитательницей и бухгалтер Лариса, живущая с ее пятилетним сыном. Все девушки переживают из-за личной жизни.
Ольга имеет постоянные отношения, но ее любовник Вадим женат и не может решиться оставить семью. Быстрые встречи оставляют только горечь на душе.
Главная героиня пытается найти свое счастье с Вениамином. Ему 36 лет, он никогда не был женат и живет с мамой. Холостяк не хочет семейной жизни и после первой же попытки совместного времяпрепровождения уходит, ничего не сказав.
В жизни главной героини появляется Герберт, перспективный жених из Москвы. Все подруги поздравляют Ольгу с такой находкой. Она уезжает с ним в его город. И тут Вадим понимает, что не хочет терять любимую и увозит девушку от ее избранника. Но счастье длится совсем короткое время - главная героиня снова остается одна.

Однажды двое нетрезвых молодых людей, ради забавы, ночью разъезжают на тракторе по кукурузному полю, как вдруг они сбивают… надгробную плиту. Из могилы освобождается дух чародея, который жил сотни лет назад. Он вселяется в пугало, стоящее напротив. Главной его целью является убить семейство, предки которого его казнили.
Колдун совершал мерзкие поступки при жизни и утраивал всевозможные оргии. Он убивает различными способами всех людей, которые встречаются ему на пути.
В этот период в город приезжает пара - Клэр и Диллан. Девушка - дочка мэра. Молодые люди решают сразиться с пугалом. Для этого им нужно найти книгу, в которой есть заклятье способное уничтожить колдуна, но дух также ищет ее. Оказывается, книга надежно спрятана самим мэром.

Главный герой фильма – Николай - только что демобилизовался и у него совсем туго с деньгами. Когда его бывший сослуживец и друг Леха предлагает ему быстро заработать, тот сразу соглашается. Суть задания в том, чтобы перегнать грузовой автомобиль из Германии в Калининград, только ему нельзя заезжать в большие города. Николай все же хочет посмотреть страну и останавливается в одном из городов на его пути. Там он идет в бордель и снимает девушку, а когда он узнает, что она русская, то устраивает погром. Его забирает местная полиция, которая обыскивает машину и находит в ней груз с героином, а вся еда и питье были отравлены, о чем никак не подозревал Николай. Следователь пытается помочь главному герою…
В немецкой тюрьме на него сразу пытаются напасть заключенные турки, но он умеет постоять за себя. Поэтому ему предлагают участвовать в гладиаторских боях. Если он сможет выиграть, то получит хорошие деньги и свободу. Он соглашается. Проститутка Наташа постоянно навещает его, потому что чувствует себя виноватой. Они вместе готовят план побега с предстоящего боя, и он удается. Пара скрывается в небольшом городке. Все у них хорошо, но их еще ждут испытания…